时间: 2024-06-27 22:48:01 | 作者: bob电子娱乐
* － 醇 － * 2、乙醇 （C2H5OH） 无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶 用途 1．燃料 2．有机溶剂 3．化工原料 4．饮料 5．医用消毒剂(75%) 吸收与代谢 乙醇 胃和小肠的毛细血管 血液 肝脏 (乙醇脱氢酶) 乙醛 乙酸 CO2 H2O Na2Cr2O7(H+) Cr(Ⅵ) →Cr(Ⅲ)黄色 绿色 * － 醇 － * 3、丙三醇 （HOCH2CH(OH)CH2OH） 又称甘油 外观与性状： 无色粘稠液体, 无气味, 能吸潮。 熔点(℃)： 20 沸点(℃)： 182(2.7KPa) 相对密度(水=1)： 1.26(20℃) 主要用途： 用于气相色谱固定液及有机合成, 也可用作溶剂、气量计及水压机减震剂、软化剂、抗生素发酵用营养剂、干燥剂、保湿剂等。 * － 醇 － * 5、环己六醇 （C6H12O6） 又称肌醇 主要用途 大多数都用在医药工业和制造高级化妆品。 目前多用来医治肝硬化症、脂肪肝、肝炎、血管硬化、 胆固醇过高等症， 具有促进细胞生长和防止老化的医疗作用。 近年来，又用它为原料制造出一系列高级化妆品。 在发酵和食品制造业中，肌醇还用在所有菌种的培养和 促进酵母的生长等。 外观为白色结晶粉末，熔点225～227℃。 * － 酚 － * 二、 酚 （一） 酚的结构与命名 羟基直接与芳环相连者称为酚,通式为ArOH。 如苯酚：C6H5OH 羟基与芳环的侧链上饱和碳原子相连者称为芳醇。 如苯甲醇 ：C6H5CH2OH p-?共轭 ①苯环上电子云密度增加； ②酚羟基氢的离解能力增强。 O H O H D H = 6 6 . 9 k J / m o l C H 3 C C H 2 O H C H 3 C C H 3 O D H = - 5 8 . 6 k J / m o l H * － 酚 － * 酚也存在烯醇式-酮式互变异构 （稳定） （稳定） * － 酚 － * 命名原则是以芳环的名称加“酚”字， 如有取代基，再加上取代基的名称和位次。 特殊情况下按次序规则把羟基看作取代基。 间甲苯酚 m-methylphenol 对甲苯酚 p-methylphenol 3-甲基-4-叔丁基苯酚 3-methyl-4-butylphenol * － 酚 － * 对羟基苯磺酸 5-甲基-2-萘酚 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 * － 酚 － * （二） 酚的物理性质 低熔点固体或高沸点液体。 溶解性：在水中有一定的溶解度。如:苯酚9g/100mlH2O，微溶于水，溶于乙醇、等有机溶剂。 熔、沸点：酚分子间能形成氢键，与分子量相近的芳烃相比具有较高的沸点和熔点。 * － 酚 － * （三） 酚的化学性质 1、酸性 * － 酚 － * 苯环上取代基不同，酚的酸性不同 给电基团，不利于负电荷分散，使苯氧负离子稳定性降低而酚酸性减弱 吸电基团，有利于负电荷分散，使苯氧负离子稳定性增高而酚酸性增强 * － 酚 － * 酚不能分子间脱水成醚，一般是由酚在碱性溶液中与烃基化剂作用生成。 2、酚醚的生成 亲核试剂-- 酚负离子(PhO-) * － 酚 － * 3、与FeCl3的显色反应 大多数酚能与FeCl3溶液发生反应，生成带颜色的络离子，称显色反应或颜色反应。不同的酚所得产物的颜色不同，故此反应可用来鉴定酚。 具有烯醇式结构的化合物大多可与三氯化铁溶液发生颜色反应 紫色 * － 酚 － * 4、氧化反应 酚易被氧化为醌等氧化物，氧化物的颜色随着氧化程度的深化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、红色以致深褐色。多元酚更易被氧化。 酚易被氧化的性质常用来作为抗氧剂和除氧剂 * － 酚 － * ① 卤代反应：活性高，在水体系中产生多卤代产物 5、芳环的亲电取代反应 （白） 可用于鉴定 * － 酚 － * ② 硝化：苯酚易被氧化，用硝酸硝化一般产率偏低 苦味酸 * － 酚 － * 邻硝基苯酚和对硝基苯酚可 方法分开 邻硝基苯酚分子形成分子内六元环的螯和物，对硝基苯酚只可以通过分子间的氢键缔和。 用水蒸气蒸馏 * － 酚 － * （四）重要代表物 1、苯酚（C6H5OH） 又称石炭酸 无色或白色晶体，有特殊气味 【用途】 用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。 作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。 有毒，有腐蚀性，在空气中变粉红色。 实验室检验 溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏） FeCl3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）． * － 酚 － * 2、甲苯酚（C7H8OH） 医用消毒剂-来苏儿 （煤酚皂液或甲酚皂溶液） 甲酚是邻、间、对甲苯酚的混合物 煤酚皂液的杀菌能力与苯酚相似 * － 醚 － * 三、醚 一、醚的结构与命名 结构 分子中含有醚键(C－O－C)的化合物叫做醚。 R=R1，简单醚，如：CH3－O－CH3 R≠R1 ，混合醚，如： CH3CH2－O－CH3 sp3 脂肪醚与含相同碳原子数的醇互为异构体（官能团异构 ） * － 醚 － * ① 习惯命名法：（常用，适用于简单醚） 简单醚 混醚 O 二苯醚 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 醚的命名 （分子较小的简单脂肪醚中的“二”常省略） * － 醚 － * ② 系统命名法：（不常用，适用于复杂醚） 将RO－当作取代基，以烃为母体： OCH3 CH=CH-CH3 对甲氧基丙烯基苯 烃基之一为芳环的，以芳环为母体 * － 醚 － * 环状醚： 1,4-环氧丁烷 * － 醚 － * （二） 物理性质 ① 相对密度、沸点较低，因为醚分子间不能形成氢键。 ②水中溶解度与同碳数醇差不多，因醚分子与水分子可形成分子间氢键： 有弱极性，常用作有机溶剂。 ③ 极性： * － 醚 － * 醚分子中无活泼氢，不能与金属钠反应，也不与酸、碱反应。 醚的化学性质较为稳定，但醚比烷烃活泼！ （三） 化学性质 * － 醚 － * 1、 盐的生成 盐必须在浓HCl、浓硫酸作用下才能生成，一遇水即水解！利用此性质可分离提纯醚。 思考题: 利用简单的化学方法除去正溴丁烷中少量的正丁醇、正丁醚、1-丁烯。 答案：用浓硫酸洗。 弱碱 强酸 盐 + * － 醚 － * 醚可与缺电子试剂形成络合物 BF3 Lewis酸 AlCl3 * － 醚 － * 2、 醚键的断裂 醚与浓酸（HBr、HI）作用，可使醚链断裂： 伯烷基醚与HI作用时，按SN2机理进行： 醚键断裂时往往是较小的烃基生成碘代烷。 * － 醚 － * 叔烷基醚与HI作用时，按SN1机理进行： 芳香混醚与浓HI作用时，总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷 * － 醚 － * 3、 过氧化物的生成 使用前应先检查过氧化物是不是真的存在。 方法如下： (A):KI-淀粉试纸,变蓝色则证明过氧化物存在; (B):使FeSO4、KCNS溶液变红色［Fe(CNS)6]3+则证明过氧化 物存在 过氧化物容易爆炸 * － 醚 － * 除去过氧化物的方法： 5％FeSO4、5％NaHSO3、5％NaI均可洗去过氧化物。 防止过氧化物的生成： ① 将贮存于棕色瓶中； ② 在中加入铁丝（还原剂）。 * * * 第七章 醇 酚 醚 * 一、醇 （一）命名 （二）物理性质 （三）化学性质 1、似水性 2、与无机酸的作用 3、脱水反应 4、氧化或脱氢 5、邻二醇与高碘酸的作用 （四）重要代表物 第七章 醇 酚 醚 二、酚 （一）命名 （二）物理性质 （三）化学性质 1、酸性 2、酚醚的生成 3、显色反应 4、氧化 5、芳环上的取代反应 （四）重要代表物 * 第七章 醇 酚 醚 * 三、醚 （一）命名 （二）物理性质 （三）化学性质 1、醚键的断裂 2、形成 盐与络合物 3、形成过氧化物 （四）环醚 1、环氧乙烷 2、1，4-二氧六环与四氢呋喃 3、冠醚 * 第七章 醇 酚 醚 * 羊 金 * 第七章 醇 酚 醚 * 醇和醚可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的化合物。 羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚（Ar-OH）。 * - 醇 - * 一、 醇 由于氧的电负性大于碳，醇分子中的C-O键是极性键，ROH是极性分子。 醇的结构 O原子sp3杂化 * - 醇 - * 1.醇的分类 ① 伯、仲、叔醇 ② 饱和醇、不饱和醇、芳香醇 (一) 醇的分类、同分异构和命名 ③一元醇、二元醇…多元醇 * - 醇 - * 2.醇的异构 有碳架异构和官能团位置异构。 3.醇的命名 习惯命名法 饱和一元醇的通式 CnH2n+1OH * - 醇 - * 系统命名法：选长链——含羟基；编位次——羟基始 (或α-苯乙醇) (或β-苯乙醇 ) (肉桂醇） * - 醇 - * （二） 物理性质 ①沸点： 原因：ROH分子间可形成氢键 思考:乙二醇和甘油的沸点高低? 答案: 乙二醇 198℃ 丙三醇 290 ℃ CH3OH （分子量32）： 65℃ CH3CH3 （分子量30）： -88℃ * - 醇 - * ②溶解度： 醇在水中有一定的溶解度。C3以下醇与水混溶，C4以上随C数↑，溶解度↓。 原因： a. 醇与水可形成分子间氢键： b. 随C数↑，R在ROH中比例↑，而R一般是疏水的。 * - 醇 - * （三） 化学性质 醇反应性的总分析 氧化反应 取代反应 脱水反应 酸性（被金属取代） 形成氢键形成 盐 钅 羊 * - 醇 - * 1、似水性 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 C2H5OH + NaOH C2H5ONa +H2O 亲核试剂 碱性试剂 酸性 （水醇炔） 碱性 金 羊 离子 低级醇能与氯化钙形成络合物—结晶醇（CaCl2·4C2H5OH） 不能用氯化钙干燥醇 可用氯化钙去除少量杂质醇 * － 醇 － * 2、与无机酸的作用 醇与酸失水生成酯。 有机酸 有机酸酯 * － 醇 － * ① 与硝酸的反应 醇与浓硝酸或发烟硝酸作用生成硝酸酯 * － 醇 － * ② 与硫酸的反应 高级醇的硫酸酯是常用的合成洗涤剂之一。 如 C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸钠）。 无色液体，剧毒 甲基化试剂 * － 醇 － * ③ 与磷酸的反应 * － 醇 － * ④ 与氢卤酸的反应 * － 醇 － * 醇与HX反应时，常伴有重排现象 * － 醇 － * * － 醇 － * 醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 3oROH 2oROH 1oROH CH3OH (原因：C+的稳定性：3°＞2°＞1°＞CH3+) HX的活性比较: HI HBr HCl * － 醇 － * 卢卡斯(Lucas)试剂：浓HCl／无水ZnCl2 应用－伯、仲、叔醇的区别方法 生成的RX不溶于卢卡试剂出现浑浊或分层现象 * － 醇 － * 3、 脱水反应 醇与催化剂共热即发生脱水反应，随反应条件而异可发生分子内或分子间的脱水反应。 醇的脱水反应活性： 3°R-OH 2°R-OH 1°R-OH 烯烃水合反应的逆反应 * － 醇 － * 醇分子内脱水反应－制备烯烃的方法 1) 主要生成札依切夫烯 特点 * － 醇 － * 2） 用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。 经历碳正离子中间体的反应物有几率发生的反应 取代反应 消除反应 重排反应 * － 醇 － * 醇分子间脱水反应－制备简单醚 140oC * － 醇 － * 4、 氧化与脱氢 氧化 伯醇→醛→羧酸 仲醇→酮 叔醇→不被氧化 * － 醇 － * 为使伯醇和仲醇氧化成羰基化合物，可采用一些弱的氧化剂或特殊的氧化剂。 (PCC = CrO3+吡啶＋HCl) MnO2：用于苯甲醇、烯丙醇等β碳上为不饱和键的伯醇、仲醇氧化为相应的醛和酮（不饱和键不受影响） 伯醇氧化成醛 * － 醇 － * 脱氢 * － 醇 － * 5、 邻二醇与高碘酸的作用 可用于多羟基化合物结构分析； 反应是定量地进行的，可用来定量测定1，2-二醇的含量。 邻二醇能被高碘酸(HIO4) 氧化。 具有羟基的两个碳原子的C—C键断裂而生成醛、酮、羧酸等产物。 * － 醇 － * （四） 重要代表物 1、甲醇 （CH3OH） 又名木醇，木酒精 甲醇是一种无色、透明、易燃、易挥发的有毒液体，略有酒精气味。相对密度0.792(20/4℃)，沸点64.5℃ 用途 甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃料。主要使用在于精细化工，塑料等领域，用来制造甲醛、等多种有机产品，也是农药、医药的重要原料之一。 毒性:工业酒精中大约含有4%的甲醇，被人饮用后，就会产生甲醇中毒。甲醇的致命剂量大约是70毫升。 甲醇的中毒机理是，甲醇经人体代谢产生甲醛和甲酸（俗称蚁酸），然后对人体产生伤害。 饮用烈性酒 服用小苏打 解毒
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